Prima atestare a zilei de 14 februarie a fost în anul 498, când trei sfinţi au fost numiţi de Papa Gelasius I, data celebrării acestora fiind această zi.
Sărbătoarea rămâne asociată însă cu numele Sfântului Valentin din Roma, care a fost trimis la închisoare pentru că oficia în secret căsătorii pentru soldaţii cărora le era interzis acest lucru. În timp ce se afla în închisoare, el ar fi vindecat-o pe fiica gardianului său, Asterius. Se pare că, înainte de execuţie, i-ar fi trimis acesteia o scrisoare pe care a semnat-o cu „al tău Valentin”, în semn de bun rămas.
Lupercalia, sărbătoare celebrată în Roma antică între 13 şi 15 februarie, reprezintă „strămoşul” Zilei Îndrăgostiţilor de astăzi. Această sărbătoare ajuta la purificare şi fertilitate şi implica ritualuri păgâne, inclusiv sacrificarea unei capre şi biciuirea femeilor care îşi doreau să aibă un copil. Interzisă de papa Gelasius I în 494, această sărbătoare a fost înlocuită de Valentine’s Day.
În mitologia romană, Cupidon, fiul lui Venus, este zeul dragostei, iar imaginea sa este asociată cu Ziua Îndrăgostiţilor. La naştere, Jupiter a vrut să scape de Cupidon, dar mama sa, Venus, l-a ascuns în pădure, unde acesta a învăţat să folosească arcul pe animale, înainte de a-l folosi pentru a lega destinul oamenilor.
La origine, sărbătoarea care celebrează iubirea cuplurilor a fost de fapt cea a celibatarilor. Această zi reprezenta o ocazie pentru fetele tinere de a se ascunde pe aleile întunecate ale satului lor, în speranţa de a fi găsite de bărbaţii singuri. Pasul următor era să se căsătorească.
Primele momente când ziua de 14 februarie a devenit una care celebrează dragostea se înregistrează în secolul al XIV-lea, când au apărut primele scrieri de dragoste. Convinşi că 14 februarie este ziua în care păsările se adună, englezii încep să trimită bileţele de dragoste pe care le numesc „My Valentine”. Geoffrey Chaucer menţionează această sărbătoare populară în scrierile sale din 1382.
În Evul Mediu, de Ziua Îndrăgostiţilor, atât băieţii, cât şi fetele trăgeau la sorţi un nume dintr-un bol pe care trebuia să îl poarte pe mânecă toată săptămâna următoare.
Prima cutie de bomboane de ciocolată decorată pentru Ziua Îndrăgostiţilor a apărut la sfârşitul anilor 1800, iar cel care a venit cu această idee a fost Richard Cadbury, fiul lui John Cadbury, celebrul producător de ciocolată.
O altă curiozitate despre această zi este din epoca medievală, când femeile consumau alimente considerate „bizare” de Ziua Îndrăgostiţilor, pentru că, potrivit superstiţiilor, le-ar fi ajutat să-şi viseze viitorul soţ.
De asemenea, în fiecare an, de 14 februarie, în casa Julietei, care se află în Verona, Italia, sunt trimise peste 1.000 de scrisori adresate Julietei Capulet, celebra eroină din opera shakespeariană.
De-a lungul timpului, de Ziua Îndrăgostiţilor, au fost dăruite o mulţime de cadouri impresionante. De exemplu, în 1557, Diane de Poitiers a primit din partea lui Henric al II-lea proprietatea regală din Chenonceau. De asemenea, în 1631, împăratul Shâh Jahân a construit Taj Mahal pentru soţia sa, Mumtaz Mahal, care a murit după ce a dat naştere celui de-al 14-lea copil.
Totodată, Ziua Îndrăgostiţilor este momentul pe care peste 220.000 de persoane îl aleg în fiecare an pentru a cere în căsătorie persoana iubită.
